Der Name "Cannondale" stammt von der nahe gelegenen Cannondale Metro-North Bahnstation. In den ersten Jahren bauten sie in einer kleinen Scheune Motorradständer und Anhänger. 1974 stellten sie ihren ersten Fahrradrahmen her und 1983 brachten sie ihr erstes Tourenrad heraus. Dieses Fahrrad war eines der leichtesten auf dem Markt und verhalf Cannondale zu einem guten Ruf als Hersteller hochwertiger Fahrräder.
Seitdem hat Cannondale immer wieder Innovationen hervorgebracht und die Grenzen dessen, was auf zwei Rädern möglich ist, verschoben. Sie waren eines der ersten Unternehmen, das mit Aluminiumrahmen und Federgabeln experimentierte. Sie waren auch eines der ersten Unternehmen, das Carbonfaserrahmen in Serie produzierte. Heute ist Cannondale dafür bekannt, einige der leichtesten und stärksten Fahrräder auf dem Markt herzustellen. Im Laufe der Jahre hat Cannondale zahlreiche Preise gewonnen und seine Fahrräder wurden bei einigen der größten Radrennen, wie der Tour de France, dem Giro d'Italia und der Vuelta a Espana, zum Sieg gefahren.